拉丽莎·奥蕾尼克在学校被认为是坎迪曼，但事实上，她甚至还没有约会过——比安卡的父亲对他的女儿非常严格，男孩们只能躲着她。在女儿不断抗议后，父亲终于做出了“让步”他宣称，只要她的姐姐凯特(朱丽娅·斯蒂尔斯)也去，比安卡就可以约会。听到这个消息，迷恋比安卡的喀麦隆(由约瑟夫·戈登-莱维特扮演)决定找个人和凯特约会。经过多次选择，他找到了帕特里克(希斯·莱杰)帮忙。凯特在每个人眼里都是个怪物。她似乎愤世嫉俗，对任何人任何事都不满意。这是一个前所未有的挑战还是一个不可能的任务来让约会顺利进行？